На 16 май руските сили проведоха ограничена и до голяма степен неуспешна сухопътна офанзива по протежение на фронтовата линия в Украйна. Руската групировка в района на град Харков се опитва да задържи границата и да попречи на украинските войски да напреднат на север.
Това се посочва в анализ на Института за изследване на войната.
Тази активност се различава от предишните руски изтегляния от района на Киев, Чернигов и Суми в началото на войната, когато руснаците се изтеглиха изцяло на руска територия. Възможно е руските войски да се стремят да запазят позициите си в Украйна и да продължат да нанасят артилерийски удари по украинските позиции, за да попречат на украинските сили да се доближат до обсег с ракетна артилерия на покрайнините на Белгород – голям град в Русия и ключов център на руската армия.
Руските военни блогъри продължиха да публикуват анализи, които са скептични към руските усилия и все повече съвпадат със западните оценки за руските военни неуспехи в Украйна. Един такъв блогър, Игор Стрелков, твърди, че руската офанзива за превземане на Донбас в крайна сметка се е провалила и че „не е освободено нито едно голямо селище“. Стрелков заяви, че е малко вероятно руските сили да освободят Донбас до лятото и че украинските войски ще задържат позициите си около град Донецк. Стрелков особено заявява, че руските неуспехи досега не са го изненадали, защото намеренията на руското командване са били толкова очевидни по време на операцията, че украинските войски са наясно как точно да реагират най-добре, и предупреждава, че руските войски се сражават до изтощение. Продължаващото разочарование на проруските военни блогъри от руските военни усилия може да подхрани недоволството в самата Русия, особено ако Москва продължи да настоява за набиране на зле обучени войници, които изпраща на фронтовата линия.
Над 260 защитници на Мариупол са евакуирани от стоманодобивния завод „Азовстал“ в окупираните от Русия селища в Донецка област на 16 май. Украинските и руските власти преговарят за евакуация на ранени украински военнослужещи по хуманитарни коридори. Преди това украинските официални лица призоваха за евакуация на 60 медици и тежко ранени военнослужещи на 13 май. Кремъл може да разшири хуманитарните коридори за останалите украински защитници в стремежа си да установи пълен контрол над Мариупол.
В окупираните райони на Украйна се засилват търканията между руските окупационни администрации и проруските сътрудници. Военната администрация на Запорожка област съобщава, че руските сили имат сериозни конфликти с колаборационистите поради междуличностни конфликти за власт. Известен колаборационист в Запорожка област обвинява назначения от Русия губернатор на областта, че е откраднал обезщетението му от 10 000 рубли.
Съветникът на кмета на Мариупол Петро Андришченко допълнително твърди, че роднините на мобилизираните в силите на Донецката народна република (ДНР) провеждат масов протест срещу мобилизацията в град Донецк. Въпреки че не може да се провери независимо тези твърдения, подобно недоволство сред окупационните елементи предполага обща липса на планиране от страна на руските власти в окупираните райони, която сега се усложнява от все по-очевидните руски загуби.
